از زمانی که بیلی فلانیگان در مزرعه خانوادگی‌اش در ویسکانسین بازی می‌کرد، کنجکاوی انتخابی و گسترده‌اش او را هدایت می‌کرد. او خودش را در دوران کودکی روحیه‌ای سرکش و پرانرژی توصیف می‌کند و انرژی‌اش را صرف هر چیزی از ساختن تله‌های ساده تا انجام پروژه‌های ساختمانی آزمایشی، بررسی علاقه شدید به پزشکی، نوشتن داستان و موسیقی، تا برنامه‌ریزی سازمان‌های غیرانتفاعی برای کاهش نابرابری‌های اجتماعی می‌کرد.

تا دبیرستان، فلانیگان به طور فزاینده‌ای به موضوعات خاصی جذب شده بود. او می‌گوید: «انگیزه‌ای برای گذراندن تمام کلاس‌های AP (آمادگی پیشرفته) صرفاً به خاطر گذراندن آن‌ها نداشتم. علاقه‌ام به کلاس‌هایی جلب می‌شد که در آن‌ها می‌توانستم خلاق باشم - جایی که می‌توانستم از ریاضیات برای حل مشکلات واقعی استفاده کنم، خلاقانه بنویسم، موسیقی بسازم، ایده‌های دور را به هم متصل کنم یا به طور عمیق علوم انسانی را بررسی کنم - و به طور وسواسی روی چنین کلاس‌هایی کار می‌کردم، به عنوان فرصتی برای کشف شهود و علایقم.» او ادامه می‌دهد: «به جای پیوستن به کلوپ‌ها، وقت زیادی را صرف فکر کردن و خلق به تنهایی می‌کردم و سعی می‌کردم بفهمم از چه چیزی لذت می‌برم.»

امروزه فلانیگان عضو هیئت علمی مشترک بین کالج کامپیوتر شوازمن MIT و بخش‌های علوم سیاسی و مهندسی برق و علوم کامپیوتر (EECS) MIT است و محقق اصلی در آزمایشگاه اطلاعات و سیستم‌های تصمیم‌گیری MIT است. او در تحقیقات در دانشگاه ویسکانسین، موسسه ملی بهداشت، گوگل و کارنگی شرکت داشته است.